Znamenitosti
Stari orijentalni dio grada (čaršija, džamije, Pazar, bezistan), tvrđava Kale, bizantska crkva i manastir svetog Pantelejmona u Nerezima, crkva Svetog Spasa i grob makedonskog heroja Goce Delčeva; crkva sv. Dimitrija, Kameni most preko Vardara, Saborni hram svetog Klimenta Ohridskog, ruševine staroga željezničkog kolodvora, Milenijski križ na planini Vodno, turske kupelji Daut-Pashin hammam i Cifte Hamam, Isak-begova džamija i begov toranj, džamija Mustafa Paše, džamija sultana Murata, Kuršumli Han, Kapan Han, Suli Han, Makedonski trg, sinagoga, zgrada glavne pošte, akvedukt itd.
Kultura, znanost i umjetnost
-
muzeji: Arheološki muzej, Muzej grada Skoplja, Etnički muzej, Povijesni muzej, Muzej moderne umjetnosti, Muzej prirodnih znanosti Makedonije…
- kazališta: Makedonsko nacionalno kazalište, Makedonska opera i balet, Tursko kazalište, Dramsko kazalište, Kazalište za djecu i mlade
- poznate osobe:
bizantski car Justinijan, rođen u Tauresiumu kod Scupija (današnje Skoplje)
Majka Tereza (Agneza Bojaxhiu), rođena u albanskoj obitelji u Skoplju
Milčo Mančevski, makedonski redatelj (film Prije kiše)
- glazba:
Vlatko Stefanovski, slavni makedonski glazbenik (grupa Leb i sol)
Toše Proeski, pjevač
- festivali i kulturna događanja:
Skopje Music Festival
Cvetnici – festival folk glazbe
Dani makedonske glazbe (ožujak)
Svibanjske operne večeri (Majski operski veceri)
Skopje film festival
Međunarodni festival kazališta (Mlad otvoren teatar)
- Skopsko leto - ljetni festival izložbi, koncerata i događanja.